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1909年5月ミルウォーキー鉄道(Chicago, Milwaukee & St.Paul Railroad)は念願の大平洋延長を達成して、ピューゼットサンドに到達し、シアトル・タコマとシカゴを結ぶ北部第四の大陸横断鉄道となった。1911年からはシカゴ発の直通急行「オリンピアン(Olympian)」と「コロンビアン(Columbian)」の運転を開始し、ミルウォーキー鉄道独特のオレンジ色にマルーンのカラーが始まった。しかし、寝台車は自社製を連結しての運転で、プルマンの連結は1927年になってからであった。1947年には流線型編成の導入により列車名は「オリンピアンハイワサ(Olympian Hiawatha)」となった。1952年になると「スーパードーム(Super Dome)」と「スカイトップラウンジ(Sky Top Lounge)」の導入により更に豪華な最盛期を迎えることとなった。
「オリンピアンハイワサ」は他社より早く1961年に廃止となり、この日から、ミネアポリス(Minneapolis,MN)以西は貨物列車のみの運転となってしまった。1970年代に会社は経営難に陥り、1985年にスーライン(SOO Line-Canadian Pacificの子会社)に買収されることとなる。